Da Via del Casello e Via Gozzante si gode la splendida vista sulla Val d’Orcia; nello sfondo il Monte Amiata che fa da cornice insieme alla Rocca di Radicofani (sulla sinistra) e al crinale su cui poggia Montalcino (sulla destra). Riconoscibili gli altri centri che formano il Parco Artistico, Naturale e Cultura della Val d’Orcia; San Quirico e Castiglione d’Orcia.
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Lungo le vie del paese si possono scoprire angoli suggestivi e costruzioni di vario interesse: le “case nuove” di Pio II, quartiere realizzato per dare case alle famiglie trasferite per realizzare i palazzi papali; il “Conservatorio” S. Carlo, antica fortezza trasformata in istituto religioso, che attualmente ospita il centro convegni, la biblioteca ed il polo espositivo della città; il quartiere Gozzante, formato da piccole case realizzate sulla rupe di arenaria che si affaccia nella Val d’Orcia e la porta principale del paese (Porta al Prato o al Murello).
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Nelle immediate vicinanze di Pienza, la Pieve di Corsignano, eccezionale esempio dell’arte romanica, un monumento affascinante ed essenziale per comprendere la storia e l’origine di Pienza. Vi si giunge in pochi minuti scendendo le strade delle Fonti. Molto belli i due portali decorati, il campanile cilindrico e tutte le sculture che i tagliapietra dell’epoca hanno lasciato scolpito all’esterno e all’interno della chiesa. Interessante la minuscola cripta collocata sotto il presbiterio. La Pieve si situa in un contesto naturale e paesaggistico di grande fascino.
Nel territorio comunale da non perdere l’antico borgo di Monticchiello, con la sua cinta muraria, la chiesa tardo-romanica dei Santi Leonardo e Cristoforo, il Cassero recentemente tornato di proprietà comunale con il suo parco sulla sommità collinare, il Granaio settecentesco che ospita il museo del Teatro Popolare Tradizionale Toscano ed il teatrino della Compagnia.
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Per gli amanti delle passeggiate, il territorio aperto offre infiniti motivi di visita; dai panorami mozzafiato alle chiesette di campagna, dalle grotte e romitori, agli storici castelli, per non parlare delle ville e palazzi di campagna, siti archeologici e termali che sono disseminati in tutta la Val d’Orcia.